Статья посвящена рассмотрению происхождения, значения и развития так называемого «пизанского вопроса» в политике Флоренции XV – начала XVI столетий. Автор анализирует причины цикличности конфликтов в ходе спора Флоренции за обладание Пизой. Также исследованы механизмы разрешения и последствий урегулирования «пизанского вопроса» флорентинцами. В приложении представлен оригинальный авторский перевод с итальянского на русский язык служебных инструкций и писем Франческо Веттори, написанных им в ходе исполнения миссии на Пизанском соборе, сопровождаемый примечаниями.